赖氨酸-葡萄糖模拟体系中吡嗪类物质生成规律

肉制品的独特风味是决定其市场接受度与产品竞争力的核心属性。加工过程中的腌制、陈化、热烹饪（如烤制）及熏制等工艺，本质是通过调控美拉德反应、脂肪氧化、Strecker降解等生化过程，实现风味物质的定向优化[1-2]。其中，吡嗪类化合物作为美拉德反应的特征风味物质，占热加工肉制品挥发性风味成分的80%以上，其种类与含量直接决定烤香、坚果香等愉悦风味的强度，是肉制品风味品质的关键调控靶点[3-4]。美拉德反应进程一般可分为3 个阶段[5]：初始阶段涉及还原糖的羰基和氨基酸的氨基发生缩合加成反应，经分子重排生成前体物质[6]；在中间阶段，这些前体物质在酸性或碱性条件下通过烯醇化等反应形成活性羰基化合物[7]；在终末阶段，活性羰基化合物与氨基重组，生成有色美拉德反应产物，如类黑精等，赋予食物独特的色泽与风味。吡嗪类风味化合物主要通过Strecker降解途径在美拉德反应终末阶段形成[8]，其中羟基氨基酸和碱性氨基酸在吡嗪形成过程中表现出高反应活性，如赖氨酸通过脱氨作用加速吡嗪类物质合成[9]。

美拉德反应产生的特征性风味化合物包括吡嗪、吡咯、呋喃、呋喃酮和噻唑等。吡嗪类物质的生成动力学受加热温度、时间、pH值及底物组成等参数影响[4]。还原糖（如葡萄糖）、氨基酸（如赖氨酸）和脂类是参与美拉德反应的主要成分[10-11]，其中赖氨酸的反应活性可达其他氨基酸的5～15 倍[12]。Wong等[13]研究表明，赖氨酸-葡萄糖体系在高温条件下反应会产生令人愉悦的甜香和焦糖样香气，这与含氮吡嗪类物质的积累直接相关。李文伟等[14]研究发现，升温有利于促进半胱氨酸-葡萄糖体系的初期缩合反应，加速中间阶段形成具有紫外吸收特性和荧光性的中间产物，进而增强终末阶段色素物质的生成。此外，低水分活度环境有利于形成具有烤香味的吡嗪类化合物[8]，而高pH值则通过促进羰基与氨基的离子化程度促进吡嗪类化合物形成[15]。

当前肉制品行业在吡嗪类风味物质的精准调控方面仍存在技术瓶颈。Luo Wenwen等[16]研究发现，烘烤干燥和空气油炸虽能增加吡嗪类物质含量，但也将同步增加有害副产物。为满足实际生产中风味稳定性调控需求，本研究通过构建赖氨酸-葡萄糖体外模拟体系，系统考察pH值、温度、反应时间及底物物质的量比对吡嗪类物质生成规律的影响，旨在揭示不同反应条件下风味前体对吡嗪类物质生成的影响机制，为烧烤制品烤香风味的定向优化提供理论基础和技术支持。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

L-赖氨酸（纯度≥98%）、无水葡萄糖、2-甲基-3-庚酮 上海阿拉丁生化科技股份有限公司；磷酸盐缓冲液 北京兰杰柯科技有限公司；氢氧化钠（分析纯）辽宁泉瑞化学试剂有限公司。

1.2 仪器与设备

QP2020 NX气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）仪 岛津企业管理（中国）有限公司；RTX-5MS色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm） 瑞思泰康科技（北京）有限公司。

1.3 方法

1.3.1 美拉德反应产物制备

称取0.108 1 g无水葡萄糖与0.292 4 g L-赖氨酸溶于10 mL磷酸盐缓冲液（0.1 mol/L），制备0.2 mol/L赖氨酸和0.06 mol/L葡萄糖体系。采用1 mol/L氢氧化钠溶液调节磷酸盐缓冲液pH值为5、6、7、8、9，175 ℃加热10 min，考察pH值对吡嗪类物质生成的影响；磷酸盐缓冲液pH 5.72，分别在80、105、130、155、180 ℃加热10 min，考察温度对吡嗪类物质生成的影响；磷酸盐缓冲液pH 5.72，175 ℃加热10、20、30、50、70 min，考察反应时间对吡嗪类物质生成的影响；在赖氨酸与葡萄糖物质的量比1∶3、1∶2、1∶1、2∶1、3∶1条件下，磷酸盐缓冲液pH 5.72，175 ℃反应10 min，考察赖氨酸与葡萄糖物质的量比对吡嗪类物质生成的影响。反应终止后立即以冰水冷却至室温。

1.3.2 吡嗪类物质测定

参考Jiang Pengfei等[17]方法并稍作调整，采用顶空固相微萃取（headspace solid-phase microextraction，HS-SPME）-GC-MS进行吡嗪类物质测定。准确称取3 g冷却后样品于20 mL顶空瓶中，55 ℃水浴孵育10 min后，采用75 μm CAR/PDMS萃取头顶空吸附挥发性组分45 min，随后立即插入GC进样口，200 ℃解吸5 min。使用RTX-5MS毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）分离挥发性化合物，载气（高纯氦气）流速1 mL/min，恒流模式。程序升温条件：40 ℃保持3 min，以5 ℃/min升温至120 ℃，以10 ℃/min升温至200 ℃,保持13 min。MS采用电子电离源（70 eV），离子源温度200 ℃，扫描范围m/z 40～500。以2-甲基-3-庚酮（322 ng/g）为内标进行定量分析。采用美国国家标准技术研究所（National Institute of Standards and Technology，NIST）11 数据库，同时结合保留指数（retention index，RI）对挥发性物质进行定性。

1.4 数据分析

所有样品均进行3 次重复测定，结果以平均值±标准差表示，采用SPSS 22.0软件进行统计分析，以P＜0.05表示差异显著；采用Origin 2021软件绘图。

2 结果与分析

2.1 不同pH值下吡嗪类物质生成规律分析

体系pH值在美拉德反应中具有关键调控作用，其通过影响羰基和氨基的带电状态（取决于氢离子浓度）调节其质子化程度，进而直接调控非酶促褐变起始阶段的缩合反应进程[9,18]。如图1与表1所示，在pH 5～9的 赖氨酸-葡萄糖反应体系中共鉴定出20 种吡嗪类化合物。其中，pH 5、6、7、8、9时，分别鉴定出9、12、14、16、16 种吡嗪类物质，其种类及含量均随pH值的升高而增加。除吡嗪外，弱酸性（pH 5）条件下检出的吡嗪类化合物以2-甲基吡嗪含量最高，达40.48 ng/g，这与Yu Ainong等[19]的研究结果一致，即弱酸性条件更利于2-甲基吡嗪等吡嗪类化合物生成，且相较于pH值，氨基酸的酸碱性特征对吡嗪类物质产率影响更大。体系pH值为9时，吡嗪类物质总含量为4 710.94 ng/g。这一现象可归因于2 个因素：其一，碱性条件下氨基酸未质子化氨基数量增加，较酸性条件下表现出更高的亲核活性[20]；其二，葡萄糖开环结构的形成和未质子化氨基的存在是美拉德反应初始阶段的必要条件，而碱性条件有利于开环结构形成，从而促进美拉德反应[21]。除pH 5条件下，其他pH值条件下均以2,5-二甲基吡嗪含量最高。2,5-二甲基吡嗪是一种具有油炸花生香味的六元杂环化合物[22]，其含量在碱性条件下（pH 8、9）可达1 343.24、1 357.42 ng/g，而在酸性条件下（pH 5）仅为27.32 ng/g，这源于碱性条件下再生二肽的氨基和α-二羰基化合物的反应活性更高[19]。

2.2 不同反应温度下吡嗪类物质生成规律分析

温度是调控美拉德反应过程中风味化合物生成的一个重要因素。加热条件（包括温度和持续时间）不仅影响吡嗪类物质生成总量，还决定其种类分布特征[9]。如图2与表2所示，在反应温度80～180 ℃范围内共鉴定出21 种吡嗪类化合物，其中，80、105、130、155、180 ℃条件下分别检出1、1、3、6、21 种吡嗪类物质。温度升高通常可加速风味物质生成，但过度加热会推动反应进入高级阶段，导致不良深褐色产物及焦糊气味的产生[23]。

已有研究[24]证实，赖氨酸反应体系中挥发性产物丰度随温度升高而明显增加。在赖氨酸-葡萄糖反应体系中，180 ℃条件下甲基吡嗪含量为155 ℃的2.2 倍，而2,5-二甲基吡嗪含量为155 ℃时的3.8 倍。吡嗪在80～180 ℃全温度范围内均被检出，其含量从80 ℃的7.25 ng/g急剧增至180 ℃的385.53 ng/g，增幅达53.18 倍。这一结果与Huang等[25]提出的温度-吡嗪含量线性正相关模型高度吻合。在130～180 ℃范围内，2-甲基吡嗪含量始终高于其他吡嗪类物质，这可能是因为赖氨酸碱性较强，能够提供更丰富的缩合反应前体碎片[25]。

2.3 不同反应时间下吡嗪类物质生成规律分析

吡嗪类物质的生成可分为3 个主要阶段：Strecker降解、氨基酮缩合和烷基链结合。在Strecker降解过程中，二羰基化合物与氨基酸反应可生成α-氨基羰基化合物，这些中间体随后进一步与氨反应生成α-氨基酮，最终通过缩合反应生成吡嗪类物质[1]。如图3与表3所示，在反应时间10、20、30、50、70 min条件下共鉴定出27 种吡嗪类化合物，其中，各反应时间分别检出17、21、23、25、25 种吡嗪。在不同反应时间点，甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪和2-乙基-5-甲基吡嗪含量变化最为显著。其中，2,5-二甲基吡嗪含量在50 min时达到峰值（2 732.70 ng/g）。反应时间由10 min延长至50 min时，吡嗪类物质总含量从1 566.45 ng/g升至8 463.55 ng/g，尤其在10～20 min阶段，吡嗪类物质总含量迅速增至3 895.13 ng/g，达反应10 min时吡嗪类物质含量的2.48 倍。吡嗪类物质总含量在反应50 min达到峰值后，随着反应时间延长至70 min，其含量（6 395.15 ng/g）呈现下降趋势。这可能与类黑精竞争前体、pH值降低抑制吡嗪类物质合成及产物二次降解有关[26]。美拉德反应过程中pH值降低可归因于多种机制：氨基持续消耗、酸性化合物（如甲酸和乙酸）积累及多肽交联或降解反应等[27]。

在酸性环境中，氨基酸的氨基倾向于质子化，从而丧失亲核进攻能力。由于只有未质子化的游离氨基能够与羰基发生缩合反应，因此酸性环境会显著抑制吡嗪的生成[15]。

2.4 不同赖氨酸与葡萄糖物质的量比下吡嗪类物质生成规律分析

底物比例对美拉德反应进程及吡嗪类物质生成具有决定性调控作用，氨基酸与还原糖比例不仅直接影响反应速率，更会显著改变吡嗪类风味物质的组成与含量分布。如图4与表4所示，在不同底物比例下共检出28 种吡嗪类化合物，其中，赖氨酸与葡萄糖物质的量比为1∶3、1∶2、1∶1、2∶1、3∶1时，分别检出5、8、11、22、22 种吡嗪类物质。赖氨酸与葡萄糖物质的量比为3∶1时，吡嗪类物质总量高达8 420.37 ng/g。美拉德反应速率和产物含量分布受反应物特性、分子质量、pH值、水分活度、温度和加热时间等多重因素调控[28]。赖氨酸分子具有2 个活性氨基位点（Nα-氨基和Nε-氨基），可与还原糖的羰基官能团发生多重相互作用[29]。当赖氨酸与葡萄糖物质的量比为1∶3时，吡嗪类物质总含量最低，仅为1 211.87 ng/g，这可能是由于过量葡萄糖的存在导致其消耗途径多样化，除参与美拉德反应外，葡萄糖还可能通过降解途径转化为二羰基化合物[30]，从而减少可用于吡嗪合成的中间体数量。然而，当赖氨酸与葡萄糖物质的量比为3∶1时，吡嗪总含量达到峰值。这与Wolfrom等[31]的研究结果一致，即甘氨酸与葡萄糖比例从0.1∶1增至5∶1时，体系褐变速率呈现持续上升趋势。

2.5 不同反应条件下吡嗪类物质生成规律拟合曲线

如图5所示，在各条件参数范围内，拟合曲线方程均能较好地描述吡嗪类物质生成规律，其决定系数（R2）分别为0.948、0.996、0.709、0.931，显示出良好的拟合优度。美拉德反应中的各个步骤均受酸碱催化作用调控，其中糖的开链结构水平直接取决于体系pH值，而氨基反应物的活性形式（未质子化）同样依赖于pH值[32]。在pH 5～9范围内，赖氨酸-葡萄糖反应体系中吡嗪类物质含量随pH值增加呈持续增长趋势，尤其在pH值8～9时，拟合曲线表现出明显的加速上升特征，表明在该碱性范围内吡嗪类物质生成速率显著提高。在80～180 ℃时，赖氨酸-葡萄糖反应体系中吡嗪类物质含量也呈现持续增长趋势，尤其在160～180 ℃的高温区间，拟合曲线斜率显著增大，充分证实温度对吡嗪类物质生成的强烈促进作用。这种温度依赖性可能源于2 个关键机制：一方面，温度升高会有效提高底物分子活性；另一方面，还原糖活性开链水平随温度升高而上升[33]。这一结果与Zhang Zuoyong等[33]的研究结果一致，其在半胱氨酸美拉德反应体系中鉴定出大量含硫化合物，且其相对含量随温度升高而显著增加。随着反应时间的延长，赖氨酸-葡萄糖反应体系中吡嗪类物质含量呈现典型的先快速增长后趋于缓慢的特征，在50～70 min区间，其增长速率明显减缓，这可能是因为底物逐渐被消耗。L-赖氨酸分子中的额外非离子化氨基能够优先催化糖分子片段化，这一过程甚至先于经典Strecker降解途径[34]。姜佩歧等[35]研究发现，L-赖氨酸处理能够有效改善低盐狮子头品质，促进其良好风味的形成，进一步证实了赖氨酸在美拉德反应风味形成中的独特作用。

3 结 论

通过HS-SPME-GC-MS分析赖氨酸-葡萄糖反应体系中吡嗪类风味物质含量变化，并基于不同加热条件（pH值、反应温度、反应时间、赖氨酸与葡萄糖物质的量比）与吡嗪类物质总量之间的非线性关系建立拟合模型，结果表明，各条件参数下，拟合曲线方程均能有效表征吡嗪类物质生成规律。随着温度和pH值的升高，吡嗪类物质含量和种类呈现显著增长趋势，证实碱性环境和高温条件有利于吡嗪类物质生成。在反应时间为10～50 min时，吡嗪类物质含量随时间延长而逐渐增加，而反应时间延长至50～70 min时，吡嗪类物质含量出现下降，可能是由于反应底物消耗过多，其含量降低导致产物转化率下降，以及类黑精副产物积累对吡嗪类物质生成产生竞争性抑制。此外，在赖氨酸-葡萄糖反应体系中，赖氨酸占比越大，吡嗪类物质生成量越大，表明相较于还原糖组分，氨基酸对吡嗪生成的影响更突出。本研究通过系统探究不同反应条件下风味前体物质对吡嗪类化合物生物生成的调控机制，明确了pH值、反应温度、反应时间及赖氨酸与葡萄糖物质的量比与吡嗪类物质生成量之间的定量关系，可为烧烤制品烤香风味的精准调控提供理论依据与技术参考。需要指出的是，本研究采用的离体模拟体系未考虑真实肉类基质中脂肪、蛋白质和矿物质等组分对美拉德反应途径的潜在影响，后续可增设含有脂肪或其他氨基酸的复合体系，探究脂肪氧化程度和其他氨基酸比例对吡嗪类物质生成的协同或拮抗作用，为工艺优化提供更精准的参数依据。

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Formation Pattern of Pyrazines in a Lysine-Glucose Model System

HUA Weiming1, LIU Huan2, LI Meiqi1, TAO Runmi1, DU Jinzhao1, GAI Shengmei1, LIU Dengyong1,*

(1. College of Food Science and Technology, Bohai University, Jinzhou 121013, China;2. School of Food Engineering, Ludong University, Yantai 264025, China)

Abstract: This study used headspace solid-phase microextraction coupled with gas chromatography-mass spectrometry to analyze the changes in the types and contents of pyrazines in a model Maillard reaction system under different conditions(pH, reaction temperature, reaction time, and molar ratio of lysine to glucose), and it fitted a nonlinear model to describe the relationship between pyrazines content and reaction parameters. It was confirmed that all fitted equations could effectively characterize the formation pattern of pyrazines. An alkaline environment and high temperature significantly promoted the Maillard reaction. With increasing pH and reaction temperature, the variety and total content of pyrazines showed an obvious increasing trend. As the reaction time increased from 10 to 50 min, the total content of pyrazines increased from 1 566.45 to 8 463.55 ng/g, and then decreased to 6 395.15 ng/g at 70 min. When the molar ratio of lysine to glucose was 3:1, 22 pyrazines were produced, with a total content as high as 8 420.37 ng/g. This indicates that amino acids had a more significant effect on the generation of pyrazines than did reducing sugars. In summary, both the variety and content of pyrazine reached the maximum under the following conditions: lysine to glucose molar ratio of 3:1, pH 9, and heating at 180 ℃ for 50 min.The findings of this research provide a theoretical basis and technical reference for the precise regulation of the roasted aroma of barbequed products.

Keywords: Maillard reaction; pyrazines; lysine; glucose; gas chromatography-mass spectrometry; model system DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20250814-253

中图分类号：TS251.1

文献标志码：A

文章编号：1001-8123（2026）08-0030-08

引文格式：

滑伟明, 刘欢, 李美琦, 等. 赖氨酸-葡萄糖模拟体系中吡嗪类物质生成规律[J]. 肉类研究, 2026, 40(8): 30-37.

DOI: 10.7506/rlyj1001-8123-20250814-253. http://www.rlyj.net.cn

收稿日期：2025-08-14

基金项目：辽宁省科技厅“揭榜挂帅”创新联合体重大专项（2023JH1/11200001）

第一作者简介：滑伟明（1999—）（ORCID: 0009-0001-8696-2950），女，硕士研究生，研究方向为肉品加工与质量安全控制。E-mail: huawming1@163.com

*通信作者简介：刘登勇（1979—）（ORCID: 0000-0003-4588-9985），男，教授，博士，研究方向为肉品加工与质量安全控制、食品风味与感知科学。E-mail: jz_dyliu@126.com

HUA Weiming, LIU Huan, LI Meiqi, et al. Formation pattern of pyrazines in a lysine-glucose model system[J]. Meat Research,2026, 40(8): 30-37. (in Chinese with English abstract)

DOI: 10.7506/rlyj1001-8123-20250814-253. http://www.rlyj.net.cn