延边牛作为优秀的地方特色品种，其开发和利用越来越受到重视，如何提高肉质是各项研究中的重中之重。虽然风味物质较为微量，但对于肉品质及感官的影响较大，了解风味物质的组成，进而优化生产和加工工序，对肉品质的提升有重要意义。牛肉挥发性风味属性源于复杂的味道和香气，是味觉和气味的结合[1]。挥发性化合物有助于风味香气形成，因此在风味感知中起着很大的作用[2]。与熟牛肉相比，生牛肉的挥发性化合物研究没有受到广泛关注[3]。挥发性风味成分是有机化合物（吡嗪类、醛类、酸类、酮类、酯类、醇类、含氮和含硫化合物等），分子质量较低[4]，这些化合物的波动性因其化学结构的变化而变化。一般来说，脂类影响芳香风味化合物的产生，在所有食品成分中都有很大的影响，大多数芳香类化合物具有亲脂性[5]，因此脂肪一定程度上降低了它们的挥发性。因为反刍动物和非反刍动物沉积脂肪酸中不饱和脂肪酸差异较大，所以来源于脂质的挥发性化合物被认为是物种特异性风味的原因[6]。不同的挥发性化合物有不同的亲脂性，所以脂肪可作为挥发性化合物的溶剂，脂肪一小部分被氧化就可以显著改变风味，因此脂肪是影响风味物质释放的因素[7]。
风味物质由诸多因素影响，不同个体的性别、年龄、饲养管理、遗传、屠宰加工方式等都会影响风味物质的形成。同一个体的不同部位也因脂肪沉积量、肌纤维种类、氨基酸种类等不同导致风味物质的差异。目前，消费者对肉产品已有了更高的追求，风味物质是决定消费者购买倾向的重要因素，因此越来越多的研究探究如何提高肉产品的风味。王伦兴等[8]研究表明，黔北麻羊不同部位肌肉的风味物质存在显著差异。窦露等[9]在苏尼特羊日粮中添加乳酸菌，结果表明，添加乳酸菌有助于平衡羊肉的风味。潘晓倩等[10]利用气相色谱-质谱联用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）分析不同解冻温度对牛肉风味物质的影响，检测出牛肉的特征风味物质主要由醛类、醇类、酮类及烯烃类化合物构成；郭青雅等[11]用固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）技术提取羊肉臊子的风味物质，确定了35 种气味化合物；汪修意等[12]利用GC-MS对5 种坛子肉的挥发性风味物质进行分离和鉴定，共有的挥发性物质有51 种，主要及关键挥发性风味物质为己醛、乙酸乙酯、反-2-壬烯醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、3-甲基丁醛和2-己烯醛等。
对于挥发性化合物的检测，往往是从非挥发物质体系中通过萃取及浓缩得到挥发性化合物，再通过仪器检测，对总挥发性化合物进行分离、鉴定，确定其成分信息。目前常用于提取有机物的方法有动态顶空法[13]、固相微萃取法[14]、溶剂辅助风味蒸发[15]等。SPME技术作为样品前处理方法，具有灵敏度高、抗干扰性强等优点，可用于萃取、吸附挥发性及半挥发性成分[16]。对于挥发性风味物质的检测，常用的方法有电子鼻分析[17]、GC-嗅闻法[18]、GC-MS等。GC-MS可进行复杂有机化合物的高效定性及定量分析，具有灵敏度高、分离效果好的特点[19]。
本研究利用SPME对牛肉风味物质进行吸附，继而通过GC-MS对这些物质进行定性及定量分析，不同的化合物贡献不同的风味，通过化合物的定性及定量分析解释延边牛不同肌肉组织风味差异的原因。
1 材料与方法
1.1 材料
实验动物选自吉林省龙井市海兰江牧场24 月龄的延边牛6 头，根据延边牛饲养规程进行基础日粮配制（表1），每天饲喂2 次（7:00和17:30），自由饮水、活动。屠宰前禁食禁水12 h，屠宰后将胴体放置于0～4 ℃下排酸12 h，随后对其进行分割，并选取臀肉、眼肉、上脑、里脊、脊肋排、牛腩为测定材料。去除肉样表面的脂肪、筋腱、污血等杂物，肌肉样品带回实验室后粉碎成肉糜并称取2 g样品于20 mL顶空瓶中，封口后于-20 ℃密封冷藏保存待分析。
表1 实验用饲料组成
Table 1 Composition and nutrient levels of experimental diet
注：a. 8330浓缩料组分含量：水分14%、粗蛋白35%、粗纤维15%、粗灰分20%、钙1%～3%、磷0.5%～1%、氯化钠0.5%～4%、赖氨酸1.2%；b. 综合净能为计算值，非纤维性碳水化合物含量按下式计算：非纤维性碳水化合物含量/%=干物质含量/%-（粗蛋白含量/%＋粗脂肪含量/%＋粗灰分含量/%＋中性洗涤纤维含量/%），其他营养水平为实测值。
成分 含量/% 营养水平 数值玉米秸秆 45.0 综合净能/（MJ/kg）b 9.31玉米面 37.5 粗蛋白含量/% 11.03 8330浓缩料a 17.5 粗脂肪含量/% 5.37中性洗涤纤维含量/% 49.53酸性洗涤纤维含量/% 23.32粗灰分含量/% 8.23可溶性碳水化合物含量/% 3.45非纤维性碳水化合物含量/% 29.08
1.2 仪器与设备
QP20102010 GC-MS仪、DB-5MS色谱柱（30.0 m×0.25 mm，0.25 μm） 日本岛津公司；ZNCL-DLBS140-140智能磁力搅拌器 巩义市予华仪器有限责任公司；ME204E电子天平 梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司；TC12C绞肉机 广州市恒鸥食品机械设备有限公司；Lg200全自动真空保鲜机 深圳瑞朗克斯科技有限公司；65 μm PDMS/DVB固相微萃取纤维头美国Supelco公司。
1.3 方法
1.3.1 挥发性化合物的萃取
将冻存肉糜放置于4 ℃冰箱24 h缓慢解冻。超声波清洗样品瓶后，称取3 g样品置于样品瓶中，65 μm PDMS/DVB型萃取纤维头在60 ℃沙浴条件下萃取30 min。进样，纤维头在进样口保留5 min，进行数据采集[20]。
1.3.2 GC-MS分析条件
GC条件：进样口温度250 ℃，不分流，载气为氦气，柱流速1 mL/min，吹扫流量3.0 mL/min，分流比50:1；升温程序：起始温度40 ℃，保持10 min，以5 ℃/min升至200 ℃，再以20 ℃/min升至280 ℃，保持5 min。
MS条件；离子源温度200 ℃，接口温度280 ℃，溶剂延迟时间2 min，电子能量70 eV，扫描质量范围m/z 40～550。
1.3.3 挥发性化合物的定性及定量分析
通过挥发性风味成分的MS图，检索NIST谱库，对不同部位牛肉的挥发性组分进行定性分析，选择其中匹配度和反匹配度均大于75（最大值100）的化合物。挥发性风味物质的定量分析，按峰面积归一法计算。
1.4 数据处理
采用SAS9.0统计软件方差分析程序进行显著差异分析，P＜0.05为差异显著。
2 结果与分析
2.1 延边牛不同肌肉组织的挥发性风味物质分析
由表2可知，共检测出79 种挥发性化合物，脊肋排、里脊、上脑、臀肉、牛腩和眼肉分别检出29、40、28、25、29、35 种挥发性化合物，均检测到醛类、醇类、烷烃类和酯类化合物，醛类化合物分别检出2、1、1、1、2、1 种，醇类化合物分别检出4、5、2、3、3、6 种，烷烃类化合物分别检出15、20、16、16、16、22 种，酯类化合物分别检出3、10、4、4、3、4 种。脊肋排中并未检测出酮类化合物，其余部位均检测出1 种酮类化合物；脊肋排、里脊、上脑、牛腩和眼肉分别检测出烯烃类化合物3、2、2、2、1 种；脊肋排、里脊、上脑、牛腩中检测到胺类化合物2、1、2、2 种；各部位挥发性化合物组成存在较大差异。
表2 延边牛不同肌肉组织挥发性风味物质组成
Table 2 Composition of volatile flavor compounds in different muscle tissues of Yanbian cattle
化合物类别 化合物名称 保留时间/min相对含量/%脊肋排 里脊 上脑 臀肉 牛腩 眼肉醛类 2,4-双[(三甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛 22.167 0.72±0.000 07 5.31±0.011 01壬醛 22.293 3.03±0.000 01 1.01±0.000 16 6.14±0.000 31 7.25±0.000 74 5.37±0.001 45酮类 3-羟基-2-丁酮 3.392 6.96±0.000 97 3.00±0.000 31 14.52±0.003 98 0.68±0.000 20酯类邻苯二甲酸二异丁酯 44.102 0.49±0.000 28 1.06±0.000 14 1.46±0.000 19 1.51±0.000 16 1,2-二甲基丙基-2-甲基丁酸酯 34.203 0.34±0.000 09丁酸丁酯 30.866 0.61±0.000 09草酸异丁基戊酯 15.642 0.95±0.000 03 0.79±0.000 14 0.57±0.000 05正硅酸异丙酯 33.329 1.16±0.000 01棕榈酸甲酯 43.689 2.31±0.000 06二碳酸二叔丁酯 19.028 2.14±0.000 37 2.01±0.000 44甲氧基乙酸乙酯 3.908 0.76±0.000 17 2,4,4-三甲基戊烷-1,3-二基双(2-甲基丙酸酯) 36.547 2.14±0.000 21苯甲酸-2-乙基己酯 39.514 0.45±0.000 13草酸庚基异己酯 32.190 0.57±0.000 46亚硫酸-2-乙基己基异己酯 22.924 0.54±0.000 25 0.64±0.000 03邻苯二甲酸二异丁酯 42.767 0.33±0.000 19亚硫酸己基辛酯 33.925 0.32±0.000 08邻苯二甲酸二丁酯 44.131 0.96±0.000 34草酸-2-乙基己基己酯 15.623 1.76±0.001 04 N-羟基苯羧酰亚胺甲酯 13.799 1.50±0.000 16 1.84±0.000 46 3.54±0.000 78 1.52±0.000 25 4.74±0.002 25醇类1.99±0.000 28 1.35±0.000 21 2.42±0.000 41辛醇 21.114 2.06±0.000 24 1.88±0.000 15 3.57±0.005 81二甲基硅烷二醇 4.306 39.71±0.006 25 2,3-丁二醇 6.870 1.33±0.001 07 1.60±0.000 05 3-丁炔-1-醇 2.758 0.82±0.000 26 1-辛烯-3-醇 17.117
续表2
化合物类别 化合物名称 保留时间/min相对含量/%脊肋排 里脊 上脑 臀肉 牛腩 眼肉三氟乙酰-3,7-二甲基辛醇 21.742 1.81±0.000 45 2-乙基己醇 19.289 5.53±0.012 64 3-乙基-4-甲基-1-戊醇 32.470 0.44±0.000 25 2-异丙基-5-甲基-1-己醇 30.599 0.76±0.000 05十二醇 33.671 3.43±0.001 02 6-甲基-1-庚醇 25.329 0.67±0.000 31 0.51±0.000 13 0.92±0.000 35 0.72±0.007 44 4-甲基-2-丙基-1-戊醇 22.564 2.07±0.000 33 2.12±0.000 21 2.42±0.000 23 2.18±0.008 67 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯 19.122 2.17±0.000 83 1.40±0.000 20环丙烯 3.729 0.43±0.000 14 1.05±0.000 33 3,5,5-三甲基-1-己烯 15.574 0.96±0.010 22烯烃类烷烃类3-甲基-1-己烯 14.338 2.09±0.000 32(S)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯 19.102 1.06±0.000 08 4-异丙烯基-1-甲基-1-环己烯 19.119 0.57±0.000 07右旋萜二烯 19.134 2.16±0.001 29 3-癸烯 17.528 0.69±0.000 29 3-甲基-6-亚甲基-辛烷 25.074 0.56±0.000 38癸烷 17.952 21.25±0.001 28 7.24±0.000 45 20.44±0.001 04 13.19±0.001 40 21.98±0.000 95 13.24±0.003 89 3-甲基壬烷 16.520 14.30±0.008 03 4.40±0.000 80 7.10±0.002 74 7.15±0.001 07 8.97±0.002 00 8.80±0.000 96 3-甲基十一烷 24.591 5.00±0.001 16 2.56±0.000 33 3.14±0.000 20 5.96±0.001 87 1.69±0.000 27 5.37±0.000 33 3-亚甲基十一烷 25.084 1.10±0.000 29 0.69±0.000 37 2.25±0.008 46 1.35±0.000 09 0.87±0.000 13 1.08±0.001 94 2,4-二甲基癸烷 24.063 0.55±0.000 05 1.00±0.000 03 0.67±0.000 10 2,2,4,6,6-五甲基庚烷 17.314 30.51±0.010 35 10.90±0.003 02 23.03±0.002 97 23.59±0.000 45 20.28±0.002 58 2,6,7-三甲基癸烷 25.986 0.68±0.000 17 5-乙基癸烷 23.612 1.36±0.000 14 0.76±0.001 42 2.50±0.000 11 1.66±0.000 57 2.36±0.000 20 3,7-二甲基癸烷 27.936 0.44±0.000 14 0.53±0.000 09 0.86±0.000 07 1.08±0.000 14 2.18±0.000 05 0.63±0.000 36 3,7-二甲基十一烷 20.287 0.68±0.000 13 0.40±0.000 05 1.22±0.000 24 0.68±0.000 23 6.52±0.000 08 0.87±0.000 15 2,8-二甲基十一烷 20.278 1.10±0.000 14 0.61±0.000 10 1.62±0.000 21 1.07±0.000 30 0.46±0.000 16 0.64±0.000 09正十三烷 25.598 0.82±0.000 17 1.87±0.000 37 2.06±0.000 09 4.42±0.000 27 0.91±0.000 16 0.84±0.000 04 3,3,4-三甲基己烷 16.275 0.48±0.000 10 2,2-二甲基丁烷 39.274 0.96±0.000 17 0.64±0.000 12 0.61±0.000 11 2,3,4-三甲基己烷 22.046 0.52±0.000 17 3,3-二甲基已烷 20.276 0.97±0.000 11 4,7-二甲基十一烷 22.036 1.71±0.000 25 1-(己氧基)-3-甲基己烷 22.521 1.62±0.000 24 4,6-二甲基十二烷 27.903 1.45±0.000 46 1-乙基-1-甲基环戊烷 16.964 0.66±0.000 10 2,2,4,4-四甲基辛烷 19.002 13.32±0.000 22 1.77±0.000 28 3-乙基-4-甲基己烷 15.606 0.82±0.000 19 1.00±0.000 06 1.55±0.000 43 3,4,5,6-四甲基辛烷 32.792 0.52±0.000 14 3,7-二甲基壬烷 33.955 0.40±0.000 15 0.48±0.000 15 3-甲基十三烷 30.847 0.95±0.000 38 1.69±0.000 30 1.61±0.000 21 2.63±0.000 07 1.51±0.000 08十五烷 39.329 0.87±0.000 42 1-碘十一烷 39.349 0.46±0.000 10 3,3,4-三甲基庚烷 16.264 0.58±0.001 03 2,4-二甲基己烷 25.880 0.76±0.000 05 3-乙基辛烷 16.314 1.65±0.000 18 1-乙基-2-庚基环丙烷 17.544 5.73±0.000 41 3,3-二甲基辛烷 23.172 0.49±0.000 27十六烷 36.865 0.61±0.000 21 0.91±0.000 19 2,4-二甲基戊烷 18.516 1.06±0.000 23 0.36±0.000 11 0.88±0.000 02 0.98±0.000 21 0.68±0.000 22 0.92±0.000 22 3,3-二甲基已烷 22.062 1.07±0.000 17 0.36±0.000 03 0.67±0.000 74 1.39±0.003 13胺类N-己基甲胺 2.546 0.62±0.000 08 2-氨基-N-乙基丙酰胺 2.546 1.43±0.000 50 2.22±0.000 31 3.03±0.000 27 3.37±0.000 20 N-(2-(3,4-双[(三甲基硅烷基)氧基]苯基)-2-[[三甲基硅烷基]氧基]乙基)-2,2,2-三氟-N-乙酰胺37.426 0.85±0.000 42 0.54±0.000 21
2.2 延边牛不同肌肉组织不同挥发性化合物种类及相对含量比较
由表3可知，各部位间的挥发性化合物种类存在较大差异。牛腩中醛类挥发性化合物相对含量高于其他组；臀肉酮类挥发性化合物相对含量高于其他组；里脊的酯类和醇类挥发性化合物相对含量高于其他组；脊肋排的烷烃类化合物相对含量最高；牛腩胺类化合物相对含量高于其他组，且臀肉与眼肉中并未检测出胺类化合物。
表3 延边牛不同肌肉组织不同挥发性化合物种类及相对含量比较
Table 3 Comparison of relative contents of different classes of volatile compounds in different muscle tissues of Yanbian Cattle %
化合物类别 脊肋排 里脊 上脑 臀肉 牛腩 眼肉烷烃类 80.75 35.84 75.94 64.66 66.99 67.63醇类 4.69 44.85 2.53 6.17 5.65 16.23醛类 3.75 1.01 6.14 7.25 7.33 5.31酮类 6.96 3.00 14.52 10.46 0.68酯类 3.75 8.11 5.02 7.40 3.54 9.19烯烃类 5.02 1.00 3.49 2.11 0.96胺类 2.04 2.22 3.88 3.92
3 讨 论
糖的热解、脂质的氧化及美拉德反应是风味物质产生的主要方式。风味物质通常被分为脂溶性挥发性化合物和水溶性挥发性化合物，因此，肌内脂肪的含量也将影响挥发性化合物的释放。脂肪作为通过热诱导氧化反应形成气味活性挥发物的底物，也可以作为脂溶性挥发性化合物溶剂[20]。脂质的降解是产生碳氢化合物、醇、醛和酮的最主要原因[21]。本研究测得的挥发性化合物共有7 类，分别为醛类、酮类、酯类、醇类、烯烃类、烷烃类及胺类，延边牛6 个不同部位挥发性化合物的种类及相对含量存在明显差异。
本研究中，烷烃类化合物的数量远大于其他种类化合物，且占据总风味物质相对含量的60%～80%，烷烃因种类较多、含量丰富将有利于提高肉类的风味。烷氧自由基的断裂产生烷烃类化合物，脂肪酸作为烷烃类化合物的风味前体物质，有较高的呈味阈值[22-23]。
醇类化合物也来源于脂质的降解，因为它们具有较高的呈味阈值，被认为对肉样的香气贡献较小[24]。醇类化合物的产生是在醇还原酶的作用下，还原醛类、酮类化合物完成的。在肉类风味物质组成中，醇类化合物一般具有金属味和特殊的清香味[25]。本研究中里脊与眼肉的醇类化合物种类相对较多，且里脊中的醇类化合物相对含量最高，这与原琦等[26]研究中里脊与其他部位醇类化合物相对含量的比较结果不一致，这可能是由于牛的品种及年龄导致了脂肪酸的差异，从而影响了醇类化合物组成。除臀肉与牛腩外，其他4 个部位均含有6-甲基-1-庚醇，除上脑外，其他部位也均存在戊醇，戊醇与庚醇具有清香味，这与侯婷婷等[27]关于延边牛风味物质研究中的结果一致。本研究在臀肉、牛腩和眼肉中均检测出不饱和1-辛烯-3-醇，1-辛烯-3-醇阈值较低，有蘑菇味和香草味[28]。臀肉、牛腩和眼肉中均检测出辛醇，辛醇一般具有烧焦味和金属味[29]。
醛类化合物源于脂肪酸氧化和氨基酸降解，且有较低的香气阈值[30]，已知具有油脂味及水果味，是牛肉风味的重要组成成分。本研究在6 个部位中均检测出壬醛，壬醛具有香草味和油脂味[31]，可见醛类化合物是牛肉风味中不可或缺的一部分。其中，里脊的壬醛相对含量最低，为1.01%，而上脑的壬醛相对含量最高，这可能是由于其脂肪酸的种类及含量不同导致。Drumm等[32]研究表明，壬醛是油酸的氧化产物，油酸是苯甲醛的来源物质，而在不同牛肉组织中苯甲醛只存在于脊肋排中，癸醛只存在于眼肉中。
酮类化合物主要由氨基酸降解、美拉德反应和脂质的热氧化产生，与醛类相比，其阈值较高，被检测出的酮类化合物种类较少，且对肉制品风味的贡献较小。但因其具有水果香和奶油香，对风味有着较为积极的影响[33]。本研究中，脊肋排中并未检测出酮类，里脊、上脑、牛腩、臀肉和眼肉中均检测出3-羟基-2-丁酮，其中臀肉中3-羟基-2-丁酮的相对含量最高，眼肉中最低。3-羟基-2-丁酮是一种重要的美拉德反应中间体，已知具有平淡的、木本的酸乳香气[34]。Legako等[35]研究表明，生牛肉中可能存在2,3-丁二酮和3-羟基-2-丁酮，通常被认为是美拉德反应成分，这与本研究的结果一致。
酯类化合物一般来源于醇与酸的氧化作用，酯类化合物通常表现出水果味，因其阈值较高，对肉类风味贡献较低[36]。本研究中，里脊的酯类化合物相对含量较高，这可能是由于其前体物质醇类化合物相对含量较高导致。
烯类化合物伴随着脂香味，本研究并未在臀肉与脊肋排中检测出烯类化合物，且其他部位中烯类化合物的相对含量较小，可见其对于肉类风味的贡献较小。
4 结 论
本研究在延边牛6 个不同部位肌肉中共检测出醛类、醇类、酮类、烷烃类等共79 种挥发性化合物，脊肋排中检测出29 种、里脊40 种、上脑28 种、臀肉25 种、牛腩29 种、眼肉35 种。烷烃类化合物所占比例最高，在脊肋排、上脑、臀肉、牛腩和眼肉中占总挥发性化合物含量的60%～80%，是影响牛肉整体风味的重要因素。各部位肌肉组织间醇类、酮类、酯类和醛类挥发性化合物组成均存在差异。
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