风味是影响消费者对肉制品接受度的重要因素，但如何提高产品的风味稳定性仍是目前肉制品加工领域所面临的主要问题。目前，孙灵霞等[1]研究发现，由八角茴香油合成的天然抗氧化剂能显著降低卤鸡腿中脂肪氧化，进而抑制苯、甲苯、1-辛烯-3-醇、己醛、甲基酮等异味物质生成从而达到改善肉制品风味的效果；何丹等[2]研究发现葡萄柚、白柠檬、迷迭香等天然植物提取物能显著改善肉制品色泽；Lee等[3]发现天然植物提取物能够抑制肉制品中致癌物质生成；Makinen等[4]发现越橘和沙棘叶及其亚临界水提取物可防止肉类产品中的脂质氧化。然而，目前关于八角中莽草酸对肉制品风味品质影响的研究仍鲜有报道。
由于八角中莽草酸含有羟基，八角提取物与蛋白质间的氢键结合和用较强，并且八角中的挥发性香气成分比较复杂，包括酮、醛、酸、酯、酚、醚等物质，其中茴香脑相对含量较高，达到59.46%[5]。热处理会使肉中脂肪氧化劣变明显，严重影响产品风味，因此，莽草酸应用于鸭肉卤制品加工具有实际意义。本研究采用气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）、高效液相色谱技术（high performance liquid chromatography，HPLC）分析，以及过氧化值（peroxide value，POV）、硫代巴比妥酸反应物（thiobarbituric acid reactants，TBARs）值、活性自由基清除率测定等方法分析八角提取物对卤鸭腿风味品质的影响，以期为莽草酸在鸭肉卤制品加工中的应用提供一定技术支持。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
冰冻成年鸭腿肉 河南华英农业发展股份有限公司；八角 武汉舵落口香辛料批发市场；金龙鱼大豆油 益海嘉里粮油工业有限公司。
石油醚、食用酒精、乙腈、磷酸、氯仿、冰乙醇、硫代硫酸钠（Na2S2O3）、淀粉、碘化钾（KI）、三氯乙酸、水杨酸、硫酸亚铁、双氧水、甲醇、莽草酸标准品、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH） 国药集团化学试剂有限公司；有机试剂均为国产分析纯。
1.2 仪器与设备
电磁炉 美的集团有限公司；RE-2000A旋转蒸发器 上海亚荣生化仪器厂；YB-1000A高速粉碎机 上海博讯实业有限公司；HYC-326A冷藏箱 青岛海尔股份有限公司；DZQ400/500/600真空包装机 昆山奥星包装机械有限公司；SHZ-D循环式水式真空泵 巩义市英峪予华仪器厂；ZOBAX Extend-C18柱、1260c HPLC仪美国安捷伦科技公司；Milli-Q Integral超纯水系统默克化工技术（上海）有限公司；UV2000型紫外-可见分光光度计 尤尼柯（上海）仪器有限公司；SZF-06C脂肪测定仪 上海力辰仪器科技有限公司。
1.3 方法
1.3.1 八角提取液制备
参考Md Yusof等[6]的方法并略有改动。选取50 g八角放入托盘中，置于鼓风干燥箱中于65 ℃干燥8 h后取出冷却，使用高速粉碎机对烘干后的八角粉碎3 min，连续粉碎2 次后过60 目筛，所得粉末放入密封袋贮藏备用。称取50 g八角粉末（料液比1∶12（m/V））于1 000 mL烧杯中，加入600 mL体积分数60%的乙醇（食品级），保鲜膜密封后，在60 ℃超声提取2 h后取出，静置10 min，待提取液分层后进行减压过滤，在50 ℃旋转蒸发浓缩定容至500 mL容量瓶中，得到八角提取液。
1.3.2 卤鸭腿制备
参照宋文敏等[7]的卤制工艺并略有调整。称取500 g冻鸭腿，常温解冻，按照料液比1∶2（m/V）添加清水，煮制15 min后，再按照八角提取液与鸭腿质量1∶25、2∶25、4∶25、8∶25添加八角提取液（即以鸭腿质量计，莽草酸添加量分别为2.20、4.40、8.80、17.60 mg/500 g），90 ℃卤制45 min，冷却后真空包装。
1.3.3 八角提取液及卤水中莽草酸含量测定
参照艾有伟等[8]的方法并略有修改。HPLC检测条件：色谱柱：ZOBAX Extend-C18色谱柱（250 mm ×4.6 mm，5 μm），柱温30 ℃，检测波长210 nm；采用A和B双泵系统，流速1.0 mL/min，进样量20 μL。流动相A：乙腈，流动相B：体积分数0.5%磷酸-水溶液。
选择八角提取液与卤鸭腿质量比为2∶25的卤水，按上述条件检测卤制过程中卤水中莽草酸含量的变化。
1.3.4 卤鸭腿风味物质测定
参考Cai Zhendong等[9]的方法并略有改动。顶空进样条件：孵化温度60 ℃，孵化时间30 min，萃取时间30 min，解吸时间3 min，进样针温度60 ℃，进样量1 000 μL。
GC条件：HP-5MS色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；65 μm PDMS/DVB萃取头；进样口温度250 ℃；升温程序：初始温度60 ℃，以3 ℃/min升温至150 ℃，15 ℃/min升至210 ℃，保持4 min；载气为高纯（99.999%）氦气；流速0.8 mL/min，分流比10∶1；溶剂延迟5 min；隔垫吹扫流量3 mL/min。
MS条件：离子源为电子电离离子源，离子源温度230 ℃；电子能量70 eV；杆温度150 ℃；质量扫描范围m/z 35～500。
1.3.5 卤鸭腿脂肪含量测定
选择八角提取液与鸭腿质量比2∶25的卤鸭腿，卤制11、22、33、45 min时进行取样，参考GB/T 9695.7—2008《肉与肉制品 总脂肪含量测定方法》[10]对鸭腿中脂肪含量进行测定，每组样品平行测定2 次。
1.3.6 卤鸭腿TBARs值测定
参考Xiong Zhenjie等[11]的方法并加以修改。根据八角提取液与卤鸭腿料液比、八角提取液中莽草酸含量以及卤鸭腿中脂肪含量，制备莽草酸-脂肪质量比分别为1∶2、3∶5、7∶10、4∶5的混合物溶液，90 ℃条件下热处理10、20、30 min；以不添加莽草酸为空白组。将混合物溶液与50 mL 75 g/L三氯乙酸（含0.1%乙二胺四乙酸）混匀，于70 ℃水浴中振摇30 min后，立即用双层滤纸过滤2 次，取5 mL 0.02 mol/L硫代巴比妥酸溶液混合，置于沸水浴35 min，取出后冷却30 min，收集上清液，并向4 mL上清液中加入等体积氯仿，5 500 r/min离心10 min，取上清液用紫外-可见分光光度计在532 nm波长处比色。TBARs值按式（1）计算。
式中：9.48为换算常数/（mg/kg）。
1.3.7 卤鸭腿POV测定
将卤鸭腿按GB 5009.227—2016《食品安全国家标准食品中过氧化值的测定》[12]的方法进行匀浆处理。根据八角提取液与卤鸭腿料液比、八角提取液中莽草酸含量以及卤鸭腿中脂肪含量，制备莽草酸-脂肪质量比分别为1∶2、3∶5、7∶10、4∶5的混合物溶液，90 ℃条件下热处理10、20、30 min；以不添加莽草酸为空白组。向混合物溶液中加入30 mL氯仿-冰乙醇（体积比2∶3）溶液和1 mL饱和KI溶液，混匀放置暗处反应5 min；然后加入50 mL去离子水和1 mL淀粉指示剂，立即用0.01 mol/L Na2S2O3标准溶液滴定至浅黄色，加入1 滴淀粉指示剂，滴定至蓝色消失，记录所消耗Na2S2O3标准溶液体积（V1，mL）。以不加试样和试剂空白，按照相同步骤操和，记录所消耗Na2S2O3标准溶液体积（V2，mL）。POV按式（2）计算。
式中：c为Na2S2O3标准溶液浓度/（mol/L）；m为鸭腿中脂肪质量/g。
1.3.8 活性氧化自由基清除率测定
1.3.8.1 羟自由基清除活性测定
参考赵鹤鹏等[13]的方法并略加改动。根据八角提取液与卤鸭腿料液比、八角中莽草酸含量以及卤鸭腿中脂肪含量，制备且莽草酸-脂肪质量比分别为1∶2、3∶5、7∶10、4∶5的混合物溶液，90 ℃条件下热处理15、30、45 min；以不添加莽草酸为空白组。在试管中依次加入热处理后空白组或不同莽草酸-脂肪质量比混合物溶液、6 mmol/L水杨酸-乙醇溶液、6 mmol/L硫酸亚铁溶液、6 mmol/L双氧水溶液各1 mL，混匀，37 ℃水浴保温30 min，然后在510 nm波长处测定吸光度A1。用无水乙醇代替水杨酸-乙醇溶液测定吸光度，记为A2；用蒸馏水代替空白组或混合物溶液测定吸光度，记为A0。羟自由基清除率按式（3）计算。
1.3.8.2 DPPH自由基清除活性测定
参考Braca等[14]的方法并略有改动。根据八角提取液与卤鸭腿料液比、八角中莽草酸含量以及卤鸭腿中脂肪含量，制备莽草酸-脂肪质量比分别为1∶2、3∶5、7∶10、4∶5的混合物溶液，90 ℃热处理15、30、45 min；以不添加莽草酸为空白组。将热处理后空白组溶液和莽草酸-脂肪混合物溶液用蒸馏水稀释到适合的浓度梯度，吸取2 mL稀释溶液与2 mL 0.2 mmoL/L DPPH溶液充分混匀，室温避光放置30 min，在517 nm波长处测定吸光度。每组样品测定3 次。DPPH自由基清除率按式（4）计算。
式中：A0表示蒸馏水与DPPH溶液混合体系在517 nm波长处的吸光度；Ai表示样品溶液与DPPH溶液的混合体系在517 nm波长处的吸光度；Aj表示样品溶液与甲醇混合体系在517 nm波长处的吸光度。
1.4 数据处理
实验数据经SPSS 19.0软件采用单因素方差分析进行差异显著性分析，使用Origin 8.5软件以及Excel 2010软件分别进行绘图和制表。
2 结果与分析
2.1 卤制过程中添加八角提取液对卤鸭腿风味物质的影响
表1 添加八角提取液卤鸭腿卤制过程中风味物质的相对含量
Table 1 Relative contents of flavor substances in braised duck legs with the addition of star anise extract%
化合物种类 化合物名称 卤制时间/min 0 11 22 33 45烃类氟乙炔 29.81 - - - -茴香脑 - 2.58 19.99 17.99 16.13八甲基-环四硅氧烷 - - 3.25 1.76 1.37 N-环辛叉基环己胺 - 1.79 - - -十甲基环戊烷 - 6.80 5.96 8.31 10.50十四甲基环庚烷 - 8.53 18.93 21.39 26.78庚烷 - 1.30 1.57 3.54 -胆甾-3,5-二烯 - 1.72 4.14 - 3.29十七烷基-环氧乙烷 - - 0.59 - 0.67 1,2-环氧十八烷 - - 0.89 0.95 -二十八烷 - - - 0.48 -3,3,4,4-四氟-6-碘-1-己烯 - - - 0.74 -
续表1
化合物种类 化合物名称 卤制时间/min 0 11 22 33 45醇类(2,2-二氯环丙基)甲醇 0.43 - - - -桉叶油醇 - - - - -2-氨基-1-丙醇 0.19 - - - -1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基-7-(2-甲基丙氧基)-1-醇 - 0.80 - - -1,9-壬二醇 - - 0.92 - -2,4,6-三氯苄醇 - - - - 0.50醛类癸醛 - 0.82 - 0.85 0.29十二醛 - 1.08 - - -正十五碳醛 - 1.63 - - -十五醛 - - 0.93 - -十六醛 - - - 0.94 1.00壬醛 - - 1.65 1.81 -硬脂烷醛 - - - 1.48 1.05 2-己酸 3.06 - - - -(E)-2,3,2-二羟基-2-丁烯二酸 0.21 - - - -(E)-9-十八碳烯酸 - - 0.90 - -1,2,4-苯三羧酸 - 0.72 - - -月桂酸 - 1.35 - - -10-羟基十二烷酸 - 0.67 - - -4-氧辛酸 - 3.42 4.19 - -9-氧代壬酸 - 1.81 - - -棕榈酸 - 15.54 4.40 5.07 -硬脂酸 - 5.28 5.36 6.05 4.79 15-甲基十六烷酸 - - 1.46 - -苯甲酸 - - 3.87 2.06 0.77苯乙酸 - - 1.17 1.33 -9-甲基壬酸 - - 0.95 - 0.91肉桂酸 - - 0.77 0.67 -1,2-二甲基-4-氮杂菲-3-羧酸 - - - - 0.57 10-甲基-十一酸 - - - 1.43 -酸类酮类5,6-2H-2-(4-硝基苯基)-4H-1,3-恶嗪-5-酮 0.93 - - - -反-4-二甲基氨基-4’-甲氧基查耳酮 - 1.70 - - 3.20 6-(二甲基氨基)-3,3-双[4-(二甲基氨基)苯基]-1(3H)-异苯并呋喃酮 - 1.11 - - -二氢-5-十四烷基-2(3H)-呋喃酮 - 0.59 0.77 0.61 -(EZ)-β-紫罗兰酮 - - 0.83 - -2-(1-丁基-2-硝基烯丙基)环己酮 - - - 0.90 -碳二硫代酸二丙酯 5.09 - - - -2-(溴甲基)丙烯酸乙酯 0.21 - - - -9-十四烯酸丁酯 - 0.89 - - -3-甲基吲哚-2-羧酸4,5,6,7-四氢-乙酯 - 0.91 - - -戊酸5-溴代甲酯 - 2.69 - - -油酸甲酯 - 1.60 - - -壬酸9-氧代甲酯 - - 1.48 1.62 1.77 9-溴壬酸甲酯 - - 2.09 2.34 2.57 4-溴戊酸甲酯 - - 2.61 - -1,4-苯二甲酸双(4-丁基苯基)酯 - - 1.45 - -N-(2-乙基苯基)-丙酯 - - - 0.48 -5-溴戊酸甲酯 - - - 2.74 -壬酸甲酯 - - - 3.79 -9-溴壬酸甲基（酯） - - - 0.88 -7-十八碳烯酸甲酯 - - - 0.86 -11-甲基十二烷酸甲酯 - - - - 1.64 4-酮辛酸甲酯 - - - - 4.09癸-4-烯基异己酯 - - - - 1.05 14-甲基十五烷酸甲酯 - - - - 5.35十八碳烯酸甲酯 - - - - 0.95酯类
续表1
注：-.未检测到。
化合物种类 化合物名称 卤制时间/min 0 11 22 33 45胺类(4-氯-6-甲基嘧啶-2-基)二甲基胺 0.26 - - - -丙酰胺 0.38 - - - -糖基-D-天冬酰胺 1.19 - - - -乙二胺 0.64 - - - -2-辛胺 0.39 - - - -2-甲基-丙酰胺 0.84 - - - -(3-甲氧基-苯基)-(6-甲基-4-苯基-喹唑啉-2-基)-胺 - 0.62 0.93 - -麦角酰胺 - - 0.78 - -反-4-(2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基)-2-喹啉胺 - - 0.66 - -2-(1-苯乙叉基)-肼基碳硫代酰胺 - - 0.69 - -N-乙基-N-(3-甲基苯基)-4-乙基-苯甲酰胺 - - 0.61 - -苯甲酰胺 - - - 0.71 -其他类3-(2-甲氧基乙基)-2-(2-吡啶基)-1H-吲哚 0.40 - - - 0.61 2,4-二甲基-苯并喹啉 - 0.74 - - -2-氯-4-(4-甲氧基苯基)-6-(4-硝基苯基)嘧啶 - 1.43 - - -1-己基-3-(萘-1-基甲基)-1H-吲哚 - - 2.04 - -
由表1可知，八角提取液与鸭腿质量比为2∶25时，随着卤制时间延长，卤鸭腿风味物质发生显著变化。烃类物质相对含量由未卤制（0 min）时的29.81%增加至卤制45 min时的58.74%，酯类物质相对含量由卤制0 min时的5.30%增加至卤制45 min时的17.42%，醛类物质相对含量由卤制0 min时的0%增加至卤制45 min时的2.34%，提示添加莽草酸能通过抑制脂肪氧化降低卤鸭腿中不良风味，进而提升鸭腿风味品质。卤制45 min时，醇类物质相对含量由初始0.62%降低至0%；酸类物质相对含量由初始3.28%增加至7.99%；酮类物质相对含量先由初始0.93%增加至3.20%；胺类物质相对含量由3.70%降低至0.71%。其中，卤制22 min时，卤鸭腿风味物质中茴香脑相对含量最高（19.99%）。提示高温条件下，脂肪氧化降解所形成的脂肪酸以及醛类物质和香辛料特有风味物质与肌原纤维蛋白结合，共同赋予卤鸭腿特殊香味，但是脂肪过度降解仍会导致卤鸭腿酸败并产生刺激性味道。上述结果与杨漓[15]和任红涛[16]等发现八角对卤鸡腿及红烧肉风味物质影响的结果相似。
2.2 卤制过程中卤汤中莽草酸含量的变化
图1 八角提取液中莽草酸HPLC图
Fig.1 High performance liquid chromatogram of shikimic acid in star anise extract
莽草酸具有赋香、抗氧化及抗癌等活性，可影响卤鸭腿风味品质[17]。由图1可知，莽草酸标准品保留时间为3.18 min，通过测定得到莽草酸标准曲线方程：y＝13 144.16x-0.68（R2＝0.999 9），计算得到八角提取液中莽草酸质量浓度为0.114 1 mg/mL。此结果与程浩等[18]研究结果相似。
图2 卤制过程中卤水中莽草酸含量变化
Fig.2 Changes in the content of shikimic acid in the marinade during stewing of duck legs
小写字母不同，表示差异显著（P＜0.05）。
已有研究发现八角壳中莽草酸能够显著抑制因脂肪氧化所诱导的卤鸭腿风味劣变[19]。由图2可知，八角提取液与鸭腿质量比2∶25时，随着卤制时间延长，卤水中莽草酸含量整体呈先下降后上升的趋势，卤制0～11 min内，莽草酸含量下降了90.91%（P＜0.05），表明卤制过程中卤汤中的莽草酸大量迁移至鸭腿肉中；卤制11～45 min内，莽草酸含量略有增加，说明随着卤制时间进一步延长，高温的持续和用使鸭腿中蛋白及脂肪氧化程度加深，肌纤维断裂程度进一步增强，且莽草酸对肌纤维结构氧化劣变的抑制和用逐步减弱，因此，莽草酸又逐步通过肌纤维间隙流失到卤汤中。这与黄威[20]和程琦[21]等发现卤制过程中卤汤中莽草酸含量变化情况相似。
2.3 卤制过程中添加八角提取液对卤鸭腿脂肪含量的影响
图3 卤制过程中添加八角提取液对卤鸭腿脂肪含量的影响
Fig.3 Effect of adding star anise extract to the marinade on the fat content of stewed duck legs
小写字母不同，表示组内不同卤制时间差异显著（P＜0.05）。
脂肪是肉制品中仅次于水分、蛋白质的第三大主要营养组分，占肉制品质量的5%～9%，其含量是肉制品重要理化品质指标之一。在高温条件下肉制品中脂肪会发生氧化形成脂肪酸及其他产物，本实验通过测定卤制过程中卤鸭腿粗脂肪含量进而探究莽草酸对卤鸭腿脂肪氧化影响。由图3可知，八角提取液与鸭腿质量比2∶25时，随着卤制时间延长，添加及未添加提取液的卤鸭腿中粗脂肪含量均呈先下降后上升再下降的趋势，当卤制11～22 min时，添加八角提取液的卤鸭腿粗脂肪含量增加了1.20%，提示随着卤制时间延长，莽草酸能有效抑制脂肪氧化降解，这与刘登勇[22]和张凯华[23]等发现卤制过程中猪五花肉以及预制猪肉饼粗脂肪含量变化趋势相似。
2.4 卤制过程中添加八角提取液对莽草酸-脂肪混合物中活性氧自由基清除率影响
图4 卤制过程中添加八角提取液对莽草酸-脂肪混合物中DPPH自由基（A）和羟自由基（B）清除率影响
Fig.4 Effect of adding star anise extract to the marinade on the scavenging capacity against DPPH (A) and hydroxyl radicals (B)
小写字母不同，表示相同卤制时间组间差异显著（P＜0.05）。图4同。
高温条件极易诱导羟自由基以及DPPH自由基的生成进而导致脂肪氧化，使卤鸭腿风味劣变。由图3可知，随着卤制时间延长，各组莽草酸-脂肪混合物溶液中羟自由基以及DPPH自由基清除能力均呈先升高后降低趋势，添加八角提取液后，其中的莽草酸促使混合物溶液中羟自由基以及DPPH自由基清除率显著升高。且同一热处理时间下，随着质量比增大，各组莽草酸-脂肪混合物溶液羟自由基以及DPPH自由基清除能力均呈先降低后升高趋势，当莽草酸与卤鸭腿脂肪质量比为1∶2、热处理30 min时，羟自由基以及DPPH自由基清除率均最高，分别87.70%、94.48%，远高于空白组的39.50%、58.50%，表明高温能促进自由基的生成，同时热处理过程中莽草酸能有效提高卤鸭腿的羟自由基以及DPPH自由基清除能力（P＜0.05），进而防止脂肪进一步氧化。江珊等[24]发现黄香楝树皮提取物中多酚质量浓度为1.00 mg/mL时，黄香楝树皮提取物对DPPH自由基、羟自由基、H2O2的清除率均大于90%。
2.5 卤制过程中添加八角提取液对莽草酸-脂肪混合物脂肪氧化的影响
图4 卤制过程中添加八角提取液对卤鸭腿中POV（A）和TBARs值（B）的影响
Fig.4 Effect of adding star anise extract to the marinade on POV (A) and TBARs value (B) in stewed duck legs
由图4可知，随着热处理时间延长，各组混合液POV和TBARs值均呈上升趋势，且相同热处理时间下，随着莽草酸与卤鸭腿脂肪混合物质量比增大，各组混合液POV与TBARs值均呈先下降后上升趋势，当莽草酸与卤鸭腿脂肪混合物质量比为1∶2、热处理30 min时，POV为0.071 meq/kg，TBARs值为0.004 5 mg/kg，低于空白组（0.157 meq/kg、0.009 2 mg/kg），说明香辛料主效成分能有效中断不饱和脂肪酸进一步氧化进而抑制脂肪链式氧化反应，并最终提高卤鸭腿风味品质，这与Gómez[25]和Moudache[26]等发现得橄榄中酚类物质对油脂POV以及TBARs值影响结果相似。
3 结 论
本实验通过研究卤制过程中添加八角提取液后卤鸭腿中风味物质及卤水中莽草酸含量的变化，并分析莽草酸对卤鸭腿中脂肪氧化的影响，结果表明，当莽草酸与卤鸭腿脂肪质量比为1∶2，且卤制30 min时，卤鸭腿脂肪氧化程度显著下降（P＜0.05），莽草酸能通过抑制鸭腿中羟自由基以及DPPH自由基生成进而抑制脂肪氧化降解并减少不良风味形成。当莽草酸与卤鸭腿脂肪质量比为3∶5、7∶10、4∶5时，卤味鸭腿风味明显下降，这可能是由于过量的莽草酸在高温条件下结构发生改变，产生一定量游离羟自由基，进而造成脂肪及蛋白质氧化最终导致风味品质劣变。
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