固相微萃取-气质联用技术分析湖南腊肉中哈喇味的主要成分

摘要：采用固相微萃取-气相色谱质谱法对湖南腊肉产生的哈喇味进行成分分析。结果表明，3-辛烯-2-酮、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛是腊肉哈喇味的主要成分，它们中的一种或者几种共同作用产生了哈喇异味。

关键词：固相微萃取；气相色谱-质谱法；腌腊肉制品；哈喇味

腊肉是我国传统腌腊肉制品的典型代表，具有悠久的文化历史背景，深受广大群众的喜爱 [1]。腊肉脂肪含量较高，在贮存过程中，容易受空气中的氧气分子氧化，这个自动氧化过程是油脂在分子态氧的作用下，常温中缓慢发生的氧化反应，并且产生氢过氧化物。氢过氧化物作为脂类自动氧化的主要初期产物是不稳定的，它经过许多复杂的分裂和相互作用，最终形成油脂酸败特征的醛、酮、醇、碳氢化物、环氧化物及酸之类低分子物质，产生令人不快的异味，这就是人们常说的哈喇味 [2-3]。

在腊肉现代工业化生产中，由于采用烘烤代替传统的风干过程，这样虽然缩短了生产周期，提高了经济效益，但在此过程中出现了许多问题，如肠体表面出油、口感发腻、香味逸失、易氧化酸败和变色等，其中最为突出的是氧化酸败问题 [4]。脂肪酸败不仅给腊肉带来令人厌恶的哈喇味，而且会产生危害人体健康的物质 [5]。但目前关于腌腊肉制品哈喇味的研究极少。本研究尝试采用固相微萃取-气相色谱质谱法对腊肉产生的异味成分进行了分析，通过研究腊肉的哈喇味成分，以期为腊肉的保藏方法和产品质量控制提供参考依据。

1 材料与方法

GC-MS 2010气相色谱-质谱联用仪日本岛津公司；手动SAMP进样器（50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头）美国Supelco公司；恒温水浴锅上海亚荣生化仪器厂。

将样品切碎，取10 g放入20 mL样品瓶中，密封，60 ℃恒温1 h。将经过老化的50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头插入到样品瓶中，推出纤维头，注意不要使萃取头碰到样品。60 ℃吸附30 min，随后抽回纤维头，从样品瓶上拔出萃取头。将萃取头插入气相色谱-质谱仪，推出纤维头，并启动仪器采集数据。250 ℃条件下解吸10 min，抽回纤维头后拔出萃取头。

色谱柱：DB-1701石英毛细柱(30 mh 0.32 mm，0.25 µm)；升温程序：40 ℃保持3 min，以5 ℃/min升至150 ℃，保持1 min，再以15 ℃/min升至270 ℃，保持1 min；载气（He）流速1.2 mL/min，压力2.4 kPa。

电子轰击离子源电子能量70 eV；离子源温度230 ℃；接口温度250 ℃；溶剂延迟1.5 min；检测器电压1.20 kV；扫描质量范围30～400 m/z。

化合物经计算机检索，与NIST27和NIST147匹配，鉴定其化合物结构。

2 结果与分析

腊肉较其他腌腊制品脂肪含量较高，容易发生氧化酸败。将刚出厂的湖南腊肉利用顶空固相微萃取-气质联用技术测定气味物质的组成并进行定性分析，作为对照组，气味物质组分见表1。为了加速产品的氧化酸败，使其在较短时间出现哈喇味，本研究进行破坏性实验，即创造利于产品氧化的贮存环境，使样品的氧化速度加快 [8]。破坏实验的贮藏条件为50 ℃高温保存、散装即接触空气、有光线照射，贮存2 d后，产品有明显的哈喇酸败味道，利用顶空固相微萃取-气质联用技术进行测定，作为破坏实验组，气味物质组分见表2。

表1 对照组腊肉挥发性气味物质组分
Table 1 The composition of volatile flavor compounds of cured meat from the control group

序号名称分子式相对分子质量保留时间/min相对含量/% 1乙酸（acetic acid） C 2H 4O 2602.2251.40 2羟基丙酮（1-hydroxy-2-propanone） C 3H 6O 2742.2581.45 3乳酸异戊酯（isoamyl lactate） C 8H 16O 31602.8250.38 4丁酸乙酯（butanoic acid, ethyl ester） C 6H 12O 21163.0674.77 5己醛（hexanal） C 6H 12O1003.4581.12 6 2-甲基丁酸乙酯（2-methyl-butanoic acid, ethyl ester） C 7H 14O 21304.0920.19 7 1,3-二甲苯（1,3-dimethyl-benzene）C 8H 101064.2830.62 8 L-乳酸（（S）-2-hydroxypropanoic acid） C 3H 6O 3904.4671.03 9 1,2-二甲基苯（o-xylene） C 8H 101065.0000.23 10甲基乙二醇（propylene glycol） C 3H 8O 2765.3500.13 11戊酸乙酯（pentanoic acid, ethyl ester） C 7H 14O 21305.6081.61 12正庚醛（heptanal） C 7H 14O1146.1670.16 132,2,4,6,6-五甲基庚烷（2,2,4,6,6-pentamethyl- heptane） C 12H 261706.2500.70 14丁二酸（butanedioic acid） C 4H 6O 41186.4000.29 15丁酸（butanoic acid）C 4H 8O 2886.7830.29 162-甲基-2-丁酸乙酯（2-methyl-2-butenoic acid, ethyl ester） C 7H 12O 21286.9830.19 172-甲基-2-环戊烯-1-酮（2-methyl-2-cyclopenten-1-one） C 6H 8O967.2580.51 182-呋喃甲醇（2-furanmethanol） C 5H 6O 2987.4081.89

续表1

序号名称分子式相对分子质量保留时间/min相对含量/% 192-乙酰基呋喃（2-furanyl- ethanone）C 6H 6O 21107.7500.19 20柠檬烯（D-limonene） C 10H 161368.0920.51 21己酸乙酯（hexanoic acid, ethyl ester） C 8H 16O 21448.55828.57 22桉油精（eucalyptol）C 10H 18O1548.6924.43 23 苯并呋喃（benzofuran） C 8H 6O1188.8250.28 241-甲基-4-（1-甲基乙烯基）环己醇（1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexanol）C 10H 18O1549.1170.16 25正辛醛（octanal） C 8H 16O1289.2170.75 265-甲基呋喃醛（5-methyl-2-furancarboxaldehyde）C 6H 6O 21109.7170.25 27茚（indene） C 9H 81169.9670.38 283-甲基-2-环戊烯-1-酮（3-methyl-2-cyclopenten-1-one）C 6H 8O9610.1170.65 294-羟基丁酸（4-hydroxy-butanoic acid）C 4H 8O 310410.1580.44 303,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（3,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one） C 7H 10O11010.5330.27 312-乙基己醇（2-ethyl-1-hexanol） C 8H 18O13010.8000.27 32庚酸乙酯（heptanoic acid, ethyl ester） C 9H 18O 215811.4671.79 332,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-one） C 7H 10O11011.7331.27 343-甲基-1,2-环戊二酮（3-methyl- 1,2-cyclopentanedione） C 6H 8O 211212.1420.46 35壬醛（nonana） C 9H 18O14212.2170.32 36己酸（hexanoic acid） C 6H 12O 211612.3752.13 373,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇（3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol） C 10H 18O15412.4920.95 382-甲氧基苯酚（2-methoxy-phenol） C 7H 8O 212413.2337.90 39苯酚（phenol） C 6H 6O9413.3674.35 40 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮（1,7,7-trimethyl- bicyclo[2.2.1] heptan-2-one）C 10H 16O15213.7753.28 41二环[3.3.1]壬烷（bicyclo[3.3.1]nonane） C 9H 1612414.050.17 42辛酸乙酯（octanoic acid, ethyl ester） C 10H 20O 217214.2672.45 43萘（naphthalene） C 10H 812814.4580.73 442-甲基苯酚（2-methyl- phenol） C 7H 8O10814.6421.72 452,5-二甲基苯酚（2,5-dimethyl-phenol）C 8H 10O12214.7830.16 46 2-（4-甲基-3-环己烯基)-2-丙醇（4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol）C 10H 18O15415.2250.29 47 4-甲基苯酚（4-methyl-phenol） C 7H 8O10815.6421.23 482-甲基苯酚（3-methyl-phenol） C 7H 8O10815.6921.57 49 2-甲氧基-4-甲基苯酚（2-methoxy-4-methyl-phenol） C 8H 10O 213816.0584.94 50环-4.2.4.2-十四烷（dispiro[4.2.4.2]tetradecane） C 14H 2419216.4500.21 51 2-乙基苯酚（2-ethyl-phenol） C 8H 10O12216.7170.15 522,6-二甲基苯酚（2,6-dimethyl- phenol） C 8H 10O12216.8250.65 53壬酸乙酯（nonanoic acid, ethyl ester） C 11H 22O 218616.9080.38 54辛酸（octanoic acid） C 8H 16O 214417.3250.21 55l-甲氧基-4-（1-丙烯基)苯（1-methoxy-4-（1-propenyl)- benzene） C 10H 12O14817.4830.6 562-甲氧基-2-苯乙醇（2-methoxy- benzeneethanol）C 9H 12O 215217.7580.31 572,4-二甲基苯酚（2,4-dimethyl- phenol） C 8H 10O12217.8670.77 584-乙基-2-甲氧基苯酚（4-ethyl-2-methoxy-phenol）C 9H 12O 215218.2751.42 59 α-柏木烯（α-cedrene） C 15H 2420418.5921.22 602,3-二氢-1,2-二醇-1H-茚（2,3-dihydro-1H-Indene-1,2-diol） C 9H 10O 215218.7170.20 61 β-柏木烯（β-cedrene） C 15H 2420418.9330.15 62 石竹烯（caryophyllene） C 15H 2420419.10.17 63癸酸乙酯（decanoic acid, ethyl ester）C 12H 24O 220019.4250.78 644-乙烯基-2-甲氧基苯酚（2-methoxy-4-vinylphenol） C 9H 10O 215019.7330.69 65 2-甲氧基-4-（1-丙烯基）苯酚（2-methoxy-4-（1-propenyl）-phenol）C 10H 12O 216420.350.78 66 2,6-二甲氧基苯酚（2,6-dimethoxy- phenol） C 8H 10O 315421.1580.54 67 2-甲氧基-5-（1-丙烯基）苯酚（2-methoxy-5-（1-propenyl）-phenol）C 10H 12O 216421.7250.14 682-甲氧基-4-（1-丙烯基）-（E）-苯酚（2-methoxy-4-（1-propenyl）-, （E）- phenol）C 10H 12O 216422.950.47 691,2,3-三甲氧基苯（1,2,3-trimethoxybenzene） C 9H 12O 316823.3830.34

表2 经过破坏性实验处理的腊肉挥发性气味物质组分
Table 2 The composition of volatile flavor compounds of cured meat subjected to destructive treatment

序号名称分子式相对分子质量保留时间/min相对含量/% 1乙酸（acetic acid ） C 2H 4O 2602.1925.71 2己醛（hexanal ）C 6H 12O1003.57529.01 3正庚醛（heptanal） C 7H 14O1146.2250.90 4 2-戊基呋喃（2-pentyl- furan） C 9H 14O1387.6580.47 5 2-庚烯醛（（Z）-2-heptenal） C 7H 12O1128.5582.44 6 1,3-二氯苯（1,3-dichloro-benzene） C 6H 4C l21468.8500.56 7正辛醛（octanal）C 8H 16O1289.2501.47 8戊酸（pentanoic acid） C 5H 10O 21029.5170.61 9 2,4-庚二烯醛（（E,E）-2,4-heptadienal） C 7H 10O11010.7000.28 103-辛烯-2-酮（3-octen-2-one）C 8H 14O12611.0580.95 11反-2-辛醛（（E）-2-octenal）C 8H 14O12611.6004.99 12己酸（hexanoic acid） C 6H 12O 211612.40824.54 134,5-二甲基-2-庚烯-3-醇（4,5-dimethyl-2-hepten-3-ol）C 9H 18O14212.9427.69 143,5-辛二烯-2-酮（（E,E）-3,5-octadien-2-one）C 8H 12O12413.0750.33 152-甲基-4-己烯-3-醇（2-methyl-4-hexen-3-ol）C 7H 14O11413.1500.31 16苯酚（phenol）C 6H 6O9413.4500.29 175-乙基二氢化-2（3H）-呋喃酮（5-ethyldihydro-2（3H）-franone）C 6H 10O 211413.9830.37 18反-2-壬醛（（E）-2-nonenal） C 9H 16O14014.5081.53 19正庚酸（heptanoic acid） C 7H 14O 213014.8080.78 20葵醛（decanal） C 10H 20O15615.1080.38 21反,反-2,4-壬二烯醛（（E,E）-2,4-nonadienal）C 9H 14O13816.4581.63 222-十三烯醛（（E）-2-tridecenal） C 13H 24O19617.2834.04 23正己酸乙烯酯（n-caproic acid vinyl ester）C 8H 14O 214217.9670.70 242-丁基-环己酮（2-butyl-cyclohexanone） C 10H 18O15418.1250.38 252-乙基-环己酮（2-ethyl-cyclohexanone） C 8H 14O12618.4921.28 262,4-葵二烯醛（2,4-decadienal） C 10H 16O15219.1331.06 272,2-二甲基戊酸（2,2-dimethylvaleric acid）C 7H 14O 213019.4830.73 28壬酸（nonanoic acid） C 9H 18O 215819.6580.44 292-十一烯醛（2-undecenal） C 11H 20O16819.8921.66 305-己基-3,3-2甲基环戊烯（5-hexyl-3,3-dimethyl-cyclopentene）C 13H 2418020.1170.51 315-甲基-硫代呋喃甲醇（5-methyl-2-furanmethanethiol,）C 6H 8OS12821.1580.36 328-甲基-1-十一烯醛（8-methyl-1-undecene）C 12H 24O18421.6923.21 335-戊基二氢化-2（3H）-呋喃酮（dihydro-5-pentyl-2（3H）-furanone）C 9H 16O 215622.0500.39

由表1可知，对照组共定性出69种成分，说明刚出厂产品香气浓郁，气味成分丰富，尤其是烃类物质（杂环类）、酚类、酯类所占比例较高，对香气的贡献较大 [9]。这与朱建军等 [10]研究的黔式腊肉和师希雄等 [11]研究的陇西腊肉的结果非常相近。而表2破坏实验组共定性出33种成分，挥发性成分的种类比对照组损失了约一半以上，赋予产品香气的烃类、酚类、酯类物质大幅减少。导致产品有哈喇味、酸败味的小分子的醛、酮、酸明显增加 [12-13]，见表3。

对比表1和表2可知，经过破坏性实验处理后，醛类物质总数由对照组的4种包括己醛、正庚醛、正辛醛、壬醛增加了9种，包括2-庚烯醛、2,4-庚二烯醛、2,4-壬二烯醛、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛、2-十一烯醛、反-2-壬醛、8-甲基-1-十一烯醛，新增的9种全部为不饱和醛类。其中，2,4-庚二烯醛 [14]、2-十一烯醛 [15]、2,4-壬二烯醛 [16]在许多学者研究的腌腊制品的香气成分中就已存在。酮类物质由8种减少到6种，其中3,5-辛二烯-2-酮、3-辛烯-2-酮为新增物质，为不饱和酮，还有2个呋喃酮：2-丁基-环己酮、2-乙基-环己酮 [17]。酸类物质由对照组的7种（乙酸、乳酸、丁二酸、丁酸、4-羟基丁酸、己酸、辛酸）减少到6种，其中戊酸、正庚酸、2,2-二甲基戊酸、壬酸，都是新生成的小分子酸。这些小分子酸在潘晓倩等 [18]研究的皇上皇腊肠、徐为民等 [19]研究的风鹅中的香气成分都有存在。

腊肉制品在氧化过程中首先生成氢过氧化物，但它不稳定，容易分解为小分子物质，如醛、酮、酸等小分子化合物，且这些小分子化合物具有较强的挥发性 [20-21]。由于醛类物质是脂肪氧化的主要终产物且其风味阈值比碳氢化合物、呋喃和醇类都低 [22]，酮类物质的阈值仅次于醛类 [23]，醛类和酮类物质都与脂肪氧化酸败的气味又密切相关 [24-25]，所以醛和酮类物质是腌腊肉制品哈喇味的主要成分。通过上述分析可推断，新增的2-庚烯醛、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛、反-2-壬醛、8-甲基-1-十一烯醛、5-辛二烯-2-酮、3-辛烯-2-酮都有可能是哈喇味的主要成分。

哈喇气味物质的产生需要一定的积累，出现异味后会随着时间的增加氧化酸败的气味越浓烈，为了进一步证实实验结果，将同一批次的湖南腊肉高温放置，利用感官判定有轻微的异味后，立即置于37 ℃进行保藏，并作为0点，之后每5 d测试感官和气味物质两项指标。结果见表4。

由表4可知，湖南腊肉，从0点开始即可嗅出极轻微异味，腊香味较淡，此现象持续至终批次。而气味分析结果也表明，腊肉从0点开始气味物质组分就含有3-辛烯-2-酮、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛，并且随着时间的延长，这4 种气味物质的强度都不同程度的增加，相对百分含量逐渐增加，与感官有明显的相关性，进而推断3-辛烯-2-酮、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛是腊肉哈喇特征气味物质的主要成分。

为了进一步验证3-辛烯-2-酮、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛这4种物质是否是腊肉制品哈喇味的主要成分，选择了具有地域代表性（广东、湖南、江浙等地）、产品代表性（腊肠、腊肉、腊鸭）的腌腊肉制品种15种，在37 ℃进行保藏实验。腌腊制品贮存要求为常温保存，保质期一般为120～180 d，周期较长，因而选择37 ℃作为保藏温度，保藏60 d，可实现在相对较短的时间内得到腌腊制品感官和异味物质分析的结果。平均每5 d取一次样，进行感官测试和气味物质分析，结果见表5。

表5 15 种腌腊肉制品感官和异味物质分析结果
Table 5 Sensory evaluation and off-flavor compounds of 15 kinds of cured meat products

样品名称感官结果含有的异味物质湖南腊肠始终保持适当腊香味，无异味无异味物质四川腊肉始终保持浓郁腊香味，无异味无异味物质湖南腊鸭1嗅出轻微异味2,4-葵二烯醛湖南腊鸭2始终保持适当腊香味，无异味无异味物质深圳一级腊肠嗅出轻微哈败味，此现象持续至终批次反-2-辛醛，2,4-葵二烯醛寸肠腊肠始终保持适当腊香味，无异味无异味物质广州普通腊肠始终保持适当腊香味，无异味无异味物质广州鸭肝肠嗅出轻微酸败味，此现象持续至终批次反-2-辛醛，2,4-葵二烯醛中山腊肠1可嗅出轻微酸败味3-辛烯-2-酮，反-2-辛醛，2-十三烯醛，2,4-葵二烯醛中山腊肠2可嗅出极轻微异味2-十三烯醛，2,4-葵二烯醛中山优级腊肠可嗅出轻微异味3-辛烯-2-酮，2-十三烯醛广东腊肉1可嗅出轻微异味3-辛烯-2-酮，反-2-辛醛，2-十三烯醛，2,4-葵二烯醛广东腊肉2可闻到轻微哈败味反-2-辛醛，2-十三烯醛，2,4-葵二烯醛广东板鸭嗅出明显哈败味反-2-辛醛，2-十三烯醛，2,4-葵二烯醛哈尔滨风干肠始终保持明显的香辛料味，无异味无异味物质

由表5可知，凡是没有异味和哈喇味的腌腊制品，均没有3-辛烯-2-酮、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛，而有异味或哈喇味的腌腊制品均含有1～4种不等的异味物质。由此可以更进一步说明，3-辛烯-2-酮、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛是腊肉制品哈喇味的主要成分，腌腊肉制品氧化酸败产生的哈喇味可能是它们当中的一种或者几种共同作用产生的异味效果。

3 结论

采用固相微萃取-气相色谱质谱法研究分析了湖南腊肉中哈喇味的成分。结果表明，3-辛烯-2-酮、反-2-辛醛、2-十三烯醛、2,4-葵二烯醛是腊肉哈喇味的主要成分，腊肉产生的哈喇味是它们当中的一种或者几种共同作用产生的异味效果。

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Analysis of Main Rancid Compounds from Cured Meat Products by Solid Phase Microextraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry

Abstract：In this paper, the main volatile compounds responsible for rancidity in cured meat products were analyzed by solid phase microextraction (SPME) coupled with gas chromatography -mass spectrometry (GC-MS). The results showed that the main rancid compounds of cured meat products were (E,E)- 3-octen-2-one, 2-octenal, (E)- 2-tridecenal, and (E)-2,4-decadienal, individually or jointly responsible for the rancid flavor.

Key words：solid phase micro extraction (SPME); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); cured meat; rancid flavor

作者简介：李莹莹（1984ü），女，工程师，硕士，研究方向为食品安全检验。E-mail：ying_sky@126.com

*通信作者：王守伟（1961ü），男，教授级高级工程师，研究方向为食品安全与风险监测。E-mail：cmrcwsw@126.com

固相微萃取-气质联用技术分析湖南腊肉中哈喇味的主要成分

1 材料与方法

2 结果与分析

3 结 论

3 结论